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Chemiobox base per composti cristallini molecolari

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L'mwcqurea (urèacite-ref-2[2] o ùreacite-ref-3[3]) è la mwegdiammide dell'mwewacido carbonico; in mwfacondizioni normali si presenta come un mwfqsolido cristallino incolore.

In tutti i mwfwtetrapodi, con l'eccezione degli mwgauccelli e di alcuni mwgqrettili, è la sostanza tramite la quale vengono eliminati dall'mwggorganismo i prodotti mwgwazotati del mwhametabolismo. Negli mwhqerbivori poligastrici è possibile riscontrarne tracce nella mwhgsaliva.

• Storia

• Caratteristiche chimiche e fisiche

• Reattività

• Filogenesi

• Fisiologia umana

• Il ciclo dell'urea

• Secrezione

• Funzione

• Sintesi artificiale

• Utilizzi

• Diagnostica

• Cosmesi

• Agricoltura e zootecnica

• Industria

• Tossicologia

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Fu scoperta da Hilaire Rouelle nel mwjw1773 nell'mwkaurina umana.

Fu il primo mwkgcomposto organico a essere sintetizzato artificialmente (nel mwkw1828 da mwlaFriedrich Wöhlercite-ref-4[4]), impiegando esclusivamente reagenti inorganici; fu originariamente preparata facendo reagire cianato di argento con mwmgcloruro di ammonio, con l'intenzione di ottenere mwmwcianato di ammonio. Avendo notato che il prodotto non presentava le proprietà tipiche dei cianati, Wöhler ripeté la sintesi impiegando cianato di piombo e una mwnqsoluzione acquosa di mwngammoniaca, con lo scopo di ottenere cristalli di maggior purezza: si accorse allora che il prodotto aveva le caratteristiche di un composto organico, e inizialmente ritenne che si trattasse di un mwnwalcaloide. Eseguì allora i saggi per il riconoscimento degli alcaloidi ma ottenne esiti negativi e si rese conto che i suoi cristalli si comportavano come l'urea, il cui comportamento era stato studiato e descritto da mwoaJoseph Proust e mwoqWilliam Prout. Il confronto con l'urea ricavata dall'urina lo convinse di aver sintetizzato quel composto.

Fu un duro colpo per i mwowvitalisti, i quali affermavano che la chimica degli organismi viventi fosse fondamentalmente differente da quella della materia inanimata.

La molecola dell'urea è planare nella struttura cristallina, mentre assume una forma piramidale nella fase gassosacite-ref-5[5]. Allo stato solido ogni ossigeno è legato ad altre due molecole con un mwqglegame a idrogeno.

Data la sua capacità di formare legami a idrogeno, l'urea è altamente mwrasolubile in mwrqacqua. Inoltre l'urea può formare mwrgclatrati intrappolando numerosi composti organici.

L'urea può reagire con gli mwsqalcoli per produrre i mwsgcarbammati etilici, o uretani, e con gli mwswesteri dell'mwtaacido malonico per produrre gli mwtqacidi barbiturici.

Come buona parte delle ammine, se trattata con acido si ha il corrispettivo sale, se salificata con mwvqacido nitrico si ha "urea nitrata" o "nitrato di urea", un esplosivo. Totalmente differente è la molecola della mwvgnitrourea (Esplosivo più potente), preparata con nitrazione dell'urea in mwvwmiscela solfonitrica.

L'urea si trova con le medesime funzioni nella maggior parte dei mwwgvertebrati terrestri (mwwwtetrapodi).

Gli animali acquatici, come i mwxqpesci, non necessitano di questa molecola, in quanto possono rilasciare direttamente l'ammoniaca nel mezzo acquatico che li circonda. Questa infatti mwxgdiffonde rapidamente nella grande massa d'acqua, riducendo in brevissimo tempo la propria concentrazione al di sotto dei livelli tossici. Tali organismi sono detti mwxwammoniotelici.

Nei vertebrati terrestri invece si rende necessario un sistema che permetta di trasportare e accumulare l'ammoniaca in modo sicuro all'interno dell'organismo. Tale sistema si concreta nel ciclo dell'urea e questi animali si dicono mwyqureotelici.

Si differenziano in questo campo gli mwywuccelli, che non avendo la possibilità di diluire le sostanze tossiche in scorte d'acqua, principalmente a causa del peso che dovrebbero trasportare, hanno sviluppato un sistema basato sull'mwzaacido urico, che può essere escreto con un utilizzo molto scarso di acqua: tali organismi si dicono mwzquricotelici. Tra i vertebrati questo sistema è utilizzato anche da alcuni mwzgrettili.cite-ref-6[6]

L'urea viene sintetizzata nel mwcwciclo dell'urea a partire dall'mwdaammoniaca o per ossidazione degli mwdqamminoacidi. Nel ciclo dell'urea i mwdggruppi amminici provenienti dall'ammoniaca e dall'mwdwaspartato sono convertiti in urea con una serie di mweaintermedi di reazione (ornitina → citrullina → argininsuccinato → arginina → ornitina). La produzione di urea avviene principalmente nel mweqfegato e in misura minore nei mwegrenicite-ref-biochem-7-0[7].

L'urea viene rilasciata nel mwgqsangue, nel quale la si trova disciolta con mwggconcentrazioni comprese tra 25 e 90 mwgwmmol/mwhaL (nell'mwhquomo).

Attraverso la mwhwcircolazione sanguigna, l'urea raggiunge i mwiareni, dove viene mwiqescreta come componente dell'mwigurina. Una piccola quantità di urea è presente nel mwiwsudore - talvolta nella fase terminale dell'mwjainsufficienza renale cronica è possibile riscontrare la presenza di mwjqbrina uremica, ovvero cristalli di urea, sulla cute dei pazienti.

Ogni giorno vengono espulsi, tramite minzione, tra i 10 ed i 25 g di urea.

Gli amminoacidi che non vengono utilizzati per la mwkqsintesi proteica vengono mwkgossidati e perdono il gruppo amminico per azione delle mwkwtransaminasi; altre reazioni mwlacataboliche portano alla sintesi di prodotti azotati e ammoniaca.

L'accumulo di questi prodotti e il conseguente aumento della concentrazione di mwlgazoto nel mwlwcitoplasma può portare il mwmapH mwmqcellulare a valori tossici; di conseguenza l'azoto di scarto viene convertito in urea, che costituisce un composto "sicuro" per trasportare l'azoto senza rischi.

L'urea viene sintetizzata industrialmente sfruttando il processo di Bosch-Meiser, che si fonda sulla sintesi del mwnqcarbammato d'ammonio a partire da mwngbiossido di carbonio e mwnwammoniaca, e sulla successiva reazione di decomposizione del carbammato ottenendo urea e mwoaacqua:

mwow 2 NH 3 + CO 2 ⟶ ⟶ H 2 N − − COONH 4 ⟶ ⟶ ( NH 2 ) 2 CO + H 2 O {\displaystyle {\ce {2 NH3 + CO2 -> H2N-COONH4 -> (NH2)2CO + H2O}}}

Nel suo complesso la formazione di urea dagli elementi è un mwpqprocesso esotermico con ΔmwpgfH° < 0 (la decomposizione è quindi mwpwendotermica) ed mwqaesoergonico con ΔmwqqfG° < 0.

I grandi impianti di produzione dell'urea (fino a 4000mwqw t/giorno) utilizzano prevalentemente tre processi commerciali sviluppati dall'olandese Stamicarbon, l'italiana mwrqSnamprogetti e la giapponese Toyo Engineering Corporation. La Stamicarbon è stata la prima azienda, nel 1966, a decomporre il carbammato tramite il flusso di COmwrw2; la Snamprogetti ha introdotto qualche anno dopo l'uso della NHmwsa3cite-ref-8[8].

L'urea è presente nel mwuasangue e nell'mwuqurina. È il prodotto finale del mwugcatabolismo delle mwuwproteine. Viene eliminata dai mwvareni, attraverso l'mwvqurina. La mwvgpresenza fisiologica di urea nel mwvwsangue della specie umana va da circa 18 a 40mwwa mg/dl e viene misurata attraverso la reazione del biureto, ma essi variano in funzione dell'età del soggetto. La determinazione dell'urea nel siero umano o degli animali è nota impropriamente come mwwqazotemia. In realtà la molecola che viene determinata è l'urea dalla quale viene poi ricavato attraverso un calcolo stechiometrico il valore del cosiddetto B.U.N. (mwwgBlood Urea Nitrogen, o azoto ureico). L'azoto ureico contribuisce per 28/60 al peso della molecola, ed è quindi uguale a circa la metà della concentrazione plasmatica dell'urea. Il termine mwwwuremia dovrebbe essere inteso come il valore misurato di urea nel sangue, ma è diventato nome comune dell'mwxainsufficienza renale terminale, sebbene l'mwxqiperuremia ne sia solo un sintomo.

Il valore chiamato mwxwB.U.N. è utilizzato soprattutto nei paesi anglosassoni per indicare il livello di azotemia, e si calcola dividendo il valore di urea espresso in mg/dl per 2,14. I valori fisiologici nella specie umana e nel cane sono circa mwya9-20 mg/dl. L'urea viene utilizzata inoltre nell'mwyqUrea breath test per dimostrare la presenza di mwygmwywHelicobacter pylori.

Diverse mwzgcreme, o altri tipi di prodotti a base di urea, sono disponibili per il trattamento mwzwcosmetico di disturbi mw0adermatologici quali mw0qpsoriasi, mw0gxerosi, mw0wonicomicosi, mw1aittiosi, mw1qeczemi, mw1gcheratosi e mw1wcallosità. L'urea è utilizzata per le sue proprietà mw2aidratanti dovute alla capacità di trattenere l'acqua e per l'effetto di rimozione delle cellule morte generato sulla mw2qcute. Viene, inoltre, usata anche in certi collutori.

L'urea è un mw3afertilizzante azotato, molto utilizzato per il suo alto titolo in azoto (l'80% dell'urea prodotta è destinata a questo scopo), e viene usata nelle mw3qresine ureiche (20%). Molti mw3gbatteri presenti nel mw3wterreno infatti possiedono un enzima chiamato mw4aureasi in grado di mw4qidrolizzare l'urea in ammoniaca e mw4ganidride carbonica secondo la reazione mw4w(NH2)2CO + H2O → CO2 + 2 NH3, rendendo in questo modo l'azoto disponibile per le mw5apiante.

Esiste anche l'urea ad uso zootecnico, che può essere introdotta nelle razioni per ruminanti, la cui microflora batterica ruminale ne ricava pregiate proteine batteriche; indicativamente l'integrazione proteica nelle razioni per vitelloni, 300 - 400 grammi di proteine, potrebbe essere ottenuta con poco più di un centinaio di grammi di urea a costi inferiori. Nella pratica viene talora usata in funzione del costo delle farine proteiche (mw5gin primis la farina di estrazione di soia), ma solo in sostituzione parziale e con una introduzione graduale per permettere l'assuefazione della flora batterica.

L'urea viene utilizzata come componente principale di un additivo utilizzato per abbattere le emissioni inquinanti di ossidi di azoto presenti nelle emissioni dovute a combustioni di impianti industriali (abbattimento mw6gNOx in impianti di incenerimento urbano, posizionato nei post-combustori), e si sta affermando anche nei veicoli a mw7amotore Diesel (nome commerciale mw7qAdBlue): viene iniettata nel mw7gcollettore di scarico una soluzione acquosa al 32,5% di urea pura che, tramite riduzione chimica favorita da opportuni catalizzatori, trasforma gli ossidi di mw7wazoto in azoto molecolare e acqua (mw8aSCR, mw8qSelective Catalytic Reduction). La composizione e gli standard di qualità sono regolati dalla norma DIN70070.

Altri usi industriali riguardano la produzione di materie mw8wplastiche e mw9aadesivi (come ad esempio la mw9qcolla ureica), insieme alla mw9gmelammina e alla mw9wformaldeide.

L'urea può essere mw-wirritante per gli mw-aocchi e ad alte concentrazioni può causare mw-qdermatiti. L'ingestione di urea non è di norma tossica alle concentrazioni in cui è presente nell'urina umana. Concentrazioni più alte o assunzioni troppo ravvicinate possono far salire l'azotemia a livelli pericolosi.

cite-note-11. scheda dell'urea su mwaqqIFA-GESTIS mwaquArchiviato il 16 ottobre 2019 in mwaqyInternet Archive.

cite-note-22. ↑ Dizionario Zingarelli, ed. 1998

cite-note-33. ↑ mwaq4mwaq8mwaraDizionario d'ortografia e di pronunzia, su mwaredizionario.rai.it. mwariURL consultato il 18 novembre 2015 mwarm(archiviato dall'mwarqurl originale il 19 novembre 2015).

cite-note-44. ↑ mwargJ. Shorter, mwarkmwaroThe conversion of ammonium cyanate into urea—a saga in reaction mechanisms, in mwarsmwarwChemical Society Reviews, vol.mwar0 7, n.mwar4 1, mwar8Royal Society of Chemistry, 1978, pp.mwasa 1-14, mwaseDOI:mwasi10.1039/CS9780700001. mwasmURL consultato il 26 novembre 2014.

cite-note-55. ↑ mwascPeter Godfrey, Brown, Ronald and Hunter, Andrew, mwasgmwaskThe shape of urea, in mwasoJournal of Molecular Structure, vol.mwass 413-414, 1997, pp.mwasw 405-414, mwas0DOI:mwas410.1016/S0022-2860(97)00176-2.

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• mwau4AdBlue

• mwavaN-idrossiurea

• mwaviCiclo dell'urea

• mwavqUreasi

• mwavyPoliurea

• mwavgTiourea

• mwavoTest del respiro

• mwavwUrea (minerale)

• mwav4Brina uremica

• mwawaAzoto ureico

• mwawiIdrolisi dell'urea

Altri progetti

• Wikizionario

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• citerefbritannica-com(EN) urea, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.